Bert Olmstead föddes 1926 i Sceptre, Saskatchewan. Han var vänsterforward i Toronto 1958-62.
Han var en mogen man när han kom till Toronto efter en framgångsrik tid i Montreal. Han var en nyckelspelare och framspelare i Canadiens. Olmstead gjorde NHL-debut med Chicago 1949, men värvades tillbaka till Montreal, där han varit junior 1950. I Montreal spelade han i kedjan först med Rocket Richard och Elmer Lach och senare med Beliveau och Boom-Boom. Bert tillhörde det stjärngäng under 50-talet många gånger vann Stanley Cup, vilket han fick vara med och göra fyra gånger. I en match 1954 gjorde han 8 poäng vilket var delat rekord med Rocket fram till Darryl Sittlers magiska kväll ett par decennier senare. När Olmstead var skadad 1958 sattes han upp på transferlistan av Montreal och Toronto tog chansen att värva honom.
I Toronto fungerade Olmstead till en början som spelande assisterande coach men valde bort den rollen efter några månader. Han fortsatte dock att hjälpa yngre spelare och leda träningar. Han spelade i kedja med Mahovlich och Bob Nevin och redan 1959 gick Toronto till final och förlorade mot Montreal. Samma sak hände 1960 vilket var en framgång efter några sega år på 50-talet. 1962 fick han kröna tiden i Toronto med en Stanley Cup.
Efter den säsongen sattes han på transferlistan även av Toronto men valde då hellre att lägga av än att säljas vidare. Han jobbade som coach några år efter den aktiva karriären. Olmstead spelade i tröja nummer 16.
Bert Olmstead valdes in i Hockey Hall of Fame 1985.
Skytteligan genom tiderna:
Bert Olmstead
(58/59 till 61/62)
Matcher Mål Assist Poäng PIM
Tor 246 56 109 165 231
Tot 848 181 421 602
