Dick Duff föddes 1936 i Kirkland Lake, Ontario. Han spelade som vänsterforward i Toronto 1954-64.
Han var främste poängplockare i laget 1957 och 58 och gjorde flest mål under tre säsonger på 50-talet. Toronto var på gång med ett storlag med sina starka backpar och med ett gäng unga spelare på väg upp i organisationen från St. Michael’s College. Först kom Tim Horton och Duff följde efter. Efter Duff kom Frank Mahovlich och sedan Dave Keon.
Inför de två Stanley Cup-segrarna han fick med Toronto spelade han ofta i kedja med George Armstrong och Dave Keon. Duff var en checkande och hårt arbetande forward vars jobb inte alltid syntes i poängstatistiken efter de första åren på 50-talet.
Men han gjorde en del spektakulära mål. När Toronto 1962 spelade finalserien mot fjolårsvinnarna Chicago fixade Duff segern genom att sätta 2-1 i den avgörande matchen.
I första finalmatchen 1963 mot Detroit slog Duff ett rekord genom att göra två mål inom 1.08 min av första perioden. Toronto vann senare hela serien och tog sin andra Stanley Cup på raken.
Under säsongen 1964 byttes Duff tillsammans med bland andra Bob Nevin till New York Rangers i den sk Bathgate-affären där Andy kom till Toronto. Duff såldes efter ett 40-tal matcher för Rangers, vidare till Montreal där hans succe fortsatte.
I Montreal var Duff en viktigt forward i kedjan med Beliveau och Henri Richard och dess framgångar och han fick vinna ytterligare fyra Stanley Cup 1965, 66, 68 och 69.
I början av 1970 såldes han till Los Angeles där han stötte på sin gamla kamrat Eddie Shack som showade där. Båda såldes i slutet av året till Buffalo där Punch Imlach var coach. Han spelade bara några matcher i Buffalo innan han bestämde sig för att lägga av.
Efter karriären har Duff bland annat återvänt till Maple Leafs och arbetat som scout och assisterande coach.
Dick Duff valdes in i Hockey Hall of Fame 2006.
Skytteligan genom tiderna:
25. Dick Duff (54/55 to 63/64) Matcher Mål Assist Poäng PIM Tor 582 174 165 339 535 Tot 1030 283 289 572