George Armstrong föddes 1930 i Skead, Ontario. Han spelade som högerforward och var hela sin karriär, 20 säsonger hos Toronto åren 1952-71. Han efterträdde Ted Kennedy som lagkapten 1957 och var det fram till 1969 då Dave Keon tog över. Armstrong gick under smeknamnet the Chief på grund av sin indianska härkomst.
Armstrong var en av de bästa kapterna i historien och ledde sina lagkamrater till de fyra Stanley Cup-segrarna under 60-talet. Han var kanske inte den främste målskytten och poängplockaren per säsong, men gjorde som spelfördelare ändå många assists och vann den interna poängligan 1957. Men framför allt hans ledaregenskaper var mycket viktiga för laget under de här framgångsrika åren.
Under vinståren i början av 60-talet spelade han ofta i kedja med Keon och Dick Duff.
Eftersom han spelade alla aktiva år i Toronto blev det många år i klubben och han gjorde 713 poäng totalt, vilket är det bästa resultatet i historien av en högerforward. Han bar tröja nummer 10 precis som två tidigare kaptener, Syl Apps och Ted Kennedy och fick precis som dessa äran att få numret upphängt även för sig 1998.
Efter karriären som spelare fortsatte han med coaching, bland annat med en period som head coach för Toronto 1988-89 och men har större delen av tiden arbetat som scout med fokus att hitta nya lovande spelare.
George Armstrong valdes in i Hockey Hall of Fame 1975.
Skytteligan genom tiderna:
5.George Armstrong (49/50;51/52 to 70/71) Matcher Mål Assist Poäng PIM Tor 1187 296 417 713 721 Tot